Ce premier épisode s'ouvre sur Deb se préparant pour un casting pour « La roue de la Fortune »,célèbre jeu télévisé. Inquiète devant sa glace,Grayson la rassure en lui affirmant qu'elle est merveilleuse.
En parallèle, nous découvrons Jane, avocate qui se restaure après une nuit entière de travail au grand dam de Kim sa collègue qui critique sa tenue vestimentaire froissée de la veille. Mais l'assistante personnelle de Jane, Teri ironise quant à elle sur le sac à main de Kim en peau d'autruche.
Deb parfait sa tenue et Grayson apporte à Deb son vernis à ongle porte bonheur qu'elle s'applique uniquement sur le petit doigt devant Grayson qui, lui se pare pour un entretien final d'embauche dans un cabinet d'avocat.
Retour sur Jane qui, en travaillant sur ses dossiers, se renverse du jus de fruit sur les vêtements. Catastrophée, elle part à la recherche de Teri mais tombe nez à nez sur un homme armé qui vient exprimer ses griefs contre Parker, le patron du cabinet en l'accusant d'avoir une aventure avec sa femme mais Parker clame qu'il n'en savait rien. Jane, dans l'espoir de calmer les esprits, s'avance vers l'homme mais en trébuchant sur un sac, fait peur à l'individu qui appuie sur la détente. Jane tombe à terre inconsciente.
Deb, au volant de sa décapotable, prend l'appel de son amie Stacy qui lui annonce sa rupture avec son copain. Inattentive à la route, elle ne voit pas le camion rempli d'orange arriver et s'encastre dedans. Deb est ensevelie sous le poids des oranges.
Arrivée au purgatoire, Deb rencontre Fred qui étudie son dossier en jugeant Deb superficielle. Deb veut partir, Fred lui dit qu'elle n'a pas le choix mais Deb remarque une consigne indiquant la touche retour. Deb appuie sur la touche et ouvre alors les yeux sous un scialytique où elle découvre son reflet. Deb est désormais dans la peau de Jane.
Installée dans son lit d’hôpital, elle reçoit la visite de Fred qui lui explique d'à partir de maintenant elle n'est plus Deb mais Jane.
Paniquée, elle fuit l’hôpital et retourne dans ce qui était sa maison où cachée derrière une porte elle observe Grayson arriver et pleurer sa mort .
Jane, toujours en blouse d’hôpital, se rend alors au cabinet d'avocat où elle est censée travailler et se fait applaudir par l'ensemble de ses collègues. Teri lui donne une nouvelle tenue et la briefe sur le cas de Marcus Newsom dont elle doit s'occuper. Jane se rend alors compte de ses nouvelles capacités intellectuelles.
En salle de conférence, alors que Kim préconise à Marcus récemment veuf de masquer ses sentiments, Jane lui recommande de monter ses émotions la rendant ainsi avocate principale sur cette affaire.
Plus tard au restaurant, Jane rencontre Vicki Wellner qui est en désaccord avec son mari sur les conditions du divorce. Bien que Vicki ne cesse de se dévaluer, Jane la convainc de porter l'affaire en justice.
Après le repas, Jane va frapper à la porte de sa meilleure amie Stacy et lui fait comprendre qu'elle est bel et bien Deb.
Le lendemain, Jane se rend à l'enterrement de Deb où elle écoute Grayson discourir sur son couple et des anciennes copines discuter d'elle. Jane prend conscience de l'image qu'elle donnait d'elle-même et décide alors de s'impliquer réellement dans ses affaires.
Jane arrive en retard au tribunal où elle doit plaider la cause de Marcus Newsom mais se fait doubler par Kim.
Lors du rendez vous avec les Wellner, Jane affirme maintenir les poursuites contre l'ex mari mais Mme Wellner continue de refuser d'aller au bout de l'affaire. Parker veut rabrouer Jane mais elle lui tient tête.
Alors que Jane est inquiète pour ses dossiers, l'idée de relooker Vicki Wellner lui apparaît et demande une nouvelle réunion.
Peu de temps après, Grayson apparaît dans le bureau de Jane voulant la remercier pour l'obtention du poste et ainsi que pour sa présence lors de l'enterrement. Grayson confie à Jane sa volonté de demander Deb en mariage. Kim apparaît alors et entraîne Grayson dans son nouvel office. Prise d'une crise d'angoisse, Jane balance un objet à travers la fenêtre pour obtenir de l'air frais.
Plus tard, Jane retrouve une Vicki relookée et lui explique l’intérêt de cette métamorphose allant jusqu'à lui appliquer le fameux vernis pour que Vicki se sente plus sûre d'elle même.
Mais pendant la confrontation ente les époux,Vicki se dégonfle une nouvelle fois. Jane la secoue et Vicki interpelle alors son mari de manière virulente obtenant ainsi la moitié des revenus détenue par le couple.
Jane plaide maintenant le cas de Marcus en pensant à Grayson, plaidoyer qui émeut les jurés statuant alors en faveur de Marcus.
Grayson présent dans la salle du tribunal remarque le vernis de Jane mais tous deux sont interrompus par Kim qui entraîne Grayson à un pot avec Parker.
Le soir même, Jane et Fred discutent ensemble et Jane avoue tristement qu'être Deb lui manque.