Il est huit heures et Jane a passé la nuit en écouter en boucle « Lucky » la chanson du couple Grayson/Deb au grand dam de Stacy.
Jane explique qu’aujourd’hui sera la première fois que Grayson et elle travaillerons ensemble. Pour l'occasion, Jane montre à Stacy le tailleur rouge qu'elle compte porter et Stacy l'aide à choisir le rouge à lèvres adéquat.
Jane est rayonnante mais Teri et Kim lui annoncent qu'elle va devoir traiter un cas pro bono.
Dépitée, Jane regarde donc Kim s'installer avec Grayson pendant que Teri l’entraîne dans le coin cuisine pour lui offrir des pâtisseries à l'occasion de son anniversaire. Teri allumant une bougie, Jane fait son vœux en lorgnant une fois de plus sur Grayson. Jane apprend qu'elle fête ses trente-deux ans alors que Deb avait vingt-quatre ans.
Démoralisée, Jane appelle son amie qui est en pleine séance de sport et lui fait part de sa tristesse d'avoir perdu huit ans de sa vie. Stacy, guère touchée, demande si l'affaire se passe bien avec Grayson mais Jane l'informe que Kim a prit le dossier.
Jane rejoint son bureau où l'attend Michael Fernandez, condamné à tort pour vol à main armé et meurtre et qui doit maintenant passer devant une cours d'indemnisation pour avoir été injustement incarcéré pendant dix ans.
Michael souhaite l'anniversaire de Jane mais refuse la pâtisserie que Jane lui tend expliquant qu'il est diabétique.
Jane écoute Michael lui relater son arrestation et sa mise en détention alors qu'aucun test ADN ne lui a été pratiqué jusqu'à ce que le vrai criminel ne se confesse. Horrifiée par la situation, Jane veut que Michael demande bien plus que les quinze mille dollars initialement proposés. Celui-ci hésite mais Jane prend d'elle-même la décision d'aller plus loin.
Alors que Jane traverse le cabinet à la recherche de Fred, tous ses collaborateurs lui souhaitent en chœur son anniversaire mais face à Fred, Jane laisse exploser sa colère d'avoir perdu 8 ans. Elle est interrompue par Grayson qui lui souhaite son anniversaire, regrettant de ne pas travailler avec elle.
Kim et Grayson traitent quant à eux le cas de Barry Schuster, créateur d'un site de rencontre proposant ses services à des personnes mariées recherchant des aventures extra-conjugales. Barry est poursuivi par Marybeth Poole, l'ex-femme de l'un des clients du site et tient donc Barry responsable de l’échec de son mariage. Mais selon lui, le site n'aurait d'autre but que de revivifier la vie de couple ce qui laisse Grayson dubitatif bien qu'il s'empresse d'ajouter que Kim et lui feront le nécessaire.
Au tribunal, Michael remercie Jane de lui avoir offert un costume, vêtement qu'il n'avait plus l'habitude de porter. Jane lui conseille alors des tenues selon la couleur de son teint ironisant sur le fait qu'elle aurait pu être mannequin dans une autre vie.
Callahan, le procureur de l'époque vient à la rencontre de Jane et Michael, mais Michael lui reproche sa condamnation à tort. Le procureur rétorque que c'est grâce à lui qu'il est maintenant libre. Ce dernier doute de vouloir continuer mais Jane le convainc à nouveau.
Pendant ce temps au cabinet, Grayson s'étonne de trouver Stacy accompagnant un masseur dans le bureau de Jane. Elle s'explique en disant que Jane et elle se sont connues à l'enterrement de Deb et qu'elles sont maintenant colocataires.
Au tribunal, Jane plaide le cas de Michael devant les juges en disant que la somme proposée pour indemnisation est bien trop basse et rejette donc par conséquence l'offre faite par la commission d'indemnisation en précisant que Michael n'a rien volé mais c'est plutôt lui qui a été volé. Les juges se retirent pour délibérer.
Au cabinet, Stacy a fait réorganiser le bureau de Jane bien que Teri assure que Jane ne se fait pas masser. Stacy quant à elle affirme le contraire mais Teri réplique que Jane aime aller au restaurant pour son anniversaire.
Fred qui passe avec son courrier, vient saluer Stacy et propose qu'ils préparent quelque chose en l'honneur de Jane mais Teri rappelle que Jane n'aime pas les surprises ce que Stacy réfute. Fred donne alors raison à Stacy et approuve l'idée de la fête surprise.
De retour de leur délibération, les juges annoncent le rejet de la demande et l'annulation de l'offre d'indemnisation. Déçu, Michael quitte la salle sans un mot pour Jane.
De retour au cabinet, Jane est déçue d'avoir perdu mais bien que Teri lui rappelle son déjeuner d'anniversaire, Jane préfère se replonger dans l'affaire et connaître toutes les pièces du dossier. Jane remarque alors Dereck, le masseur engagé par Stacy qui l’attend dans son bureau pour une séance de massage. Dereck tente de masser Jane mais celle-ci n'arrive pas à se laisser faire car trop chatouilleuse.
Parker entre alors dans le bureau de Jane et la réprimande d'avoir perdu l'affaire d'indemnisation. Jane reconnaît s'être trompée mais tient à réparer son erreur alors que Parker ordonne de passer à d'autres dossiers.
Grayson et Kim sont en salle d'audience où Marybeth explique avoir découvert la relation de son mari en écoutant une communication téléphonique, relation qu'il a eu par le biais du site « Tiffany Lexington ». Marybeth précise aussi que son ex-mari n'est pas présent à l'audience pour cause de voyage de noce.
Kim interroge à son tour Marybeth sur son métier prenant, laissant entendre qu'elle n'avait que peu de temps à consacrer à son mari. Kim rajoute également qu'ils ne faisaient plus fait l'amour depuis des mois et que leur couple était en crise depuis un moment déjà.
Dans son bureau, Jane visionne les aveux du vrai coupable alors que Teri tente de l’entraîner boire un verre pour son anniversaire. Jane pense alors à plaider la négligence lors de l’enquête et veut donc s'entretenir avec le vrai coupable.
Dans son bureau, Grayson explique à Kim qu'il n'est pas à l'aise pour défendre leur client car il croit au mariage et à la fidélité alors que Kim, à travers l'expérience sa propre mère, n'en est pas adepte.
Teri annonce à Jane qu'elle a retrouvé le coupable mais que celui est mort depuis cinq ans. Jane comprend alors que le procureur n'a rien fait pour Michael pendant ces années.
Plus tard, Grayson pénètre dans le bureau de Jane et lui conseille de faire fi de l'avis de Parker et d'attaquer le procureur. Grayson avoue son dégoût pour son dossier et confie que s'il avait épousé Deb, il ne l'aurait pas trompée car la question ne se serait pas posée.
Le lendemain, Jane interroge le procureur qui affirme ne pas avoir eu connaissance des aveux plus tôt à cause du grand nombre d'aveux à traiter et lui fait savoir qu'elle a le soutien de Parker pour l'attaquer pour faute.
Parker furieux, refuse que Jane assigne le procureur et lui fait savoir que son avenir n'est pas assuré au sein du cabinet mais Jane rétorque que l'avenir n'est jamais assuré et part en disant qu'elle pourrait très bien percuter un camion chargé d'agrume et mourir.
Au tribunal, Kim interroge Barry Schuester qui explique que son site n'est pas responsable du divorce de Marybeth mais la partie adversaire intervient en demandant ce que Barry pense des prostituées qui se servent de son site. Kim remarque alors que bien qu'il y ait eu objection, les jurés se montrent réticents à son encontre et à l'encontre du créateur de « Tiffany Lexington ». Elle demande donc à Grayson de prendre la suite le lendemain pour la plaidoirie finale.
Plus tard, Grayson explique à Jane qu'il est nerveux pour le lendemain mais Jane lui conseil d'être franc sur ses opinions face aux jurés. Content, Grayson serre Jane dans ses bras puis retourne au travail, laissant celle-ci toute heureuse de ce contact physique entre eux.
Chez elle, Jane continue à étudier le dossier de Mickael tout en écoutant de nouveau « Lucky » ce qui agace Stacy. Cependant, en l'honneur de son anniversaire, Stacy lui a préparé un gâteau à la carotte mais Jane n'a pas le temps. En parlant du gâteau, Jane se remémore le fait que Mickael est diabétique.
Au tribunal, Jane fait alors visionner la vidéo des aveux à la cour dans laquelle le vrai coupable reconnaît avoir volé un soda et du pop-corn ce qui est incompatible avec le diabète de Michael. Il y a donc là la preuve que Michael n'est pas coupable et que le procureur a donc fait preuve de négligence.
Grayson commence son plaidoyer en donnant son opinion sur Barry Schuester et son commerce mais contrebalance en mettant en évidence que des couples se séparent souvent et que Barry n'est pas responsable des mauvaises relations dans un couple. Kim est ravie de voir que le jury ait été attentif pendant son plaidoyer.
Au cabinet pendant que Teri aguiche Mickael, Jane lui annonce qu'il vient d'obtenir une offre de cent mille dollars au titre de compensation. Mais alors que Jane affirme son intention d'aller plus loin, Mickael lui répond que pour lui l'affaire est close et qu'il veut aller de l'avant.
Kim est dans son bureau lorsqu'elle reçoit la visite de Barry qui vient lui offrir des fleurs pour la remercier d'avoir gagner et en profite pour l'inviter à dîner puisque sa propre femme est absente. Gênée, Kim refuse poliment la proposition car bien qu'elle n'ait pas de préjugés sur l'activité de Barry, elle aimerait croire au bien-fondé du mariage.
Parker vient trouver Jane sur la terrasse pour la féliciter d'avoir eu gain de cause bien qu'il pense que le bureau du procureur n'en restera sûrement pas là. Au moment de partir, Parker gaffe sur la fête surprise organisée en l'honneur de son anniversaire.
En effet, tous les amis et collaborateurs de Jane sont réunis pour la soirée que Stacy a organisé avec l'aide de Teri et de Fred qui ne la laisse pas indifférente.
Jane qui a remarqué que Grayson et Kim discutent ensemble, s'empresse de prendre le micro du karaoké pour chanter « Lucky » devant Grayson. Kim conseille alors à Grayson d'essayer de passer à autre chose et de ne plus penser à Deb mais celui-ci écoute et regarde Jane chanter pendant que Jane le regarde en retour.